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　　笑宝接到了他在星愿公司的第一件委托，帮癌末的赵爷爷买张保单，以照顾孙子。赵爷爷的处境与遭遇，引起众人的关注与同情，杨梅心急想帮赵爷爷完成心愿，和笑宝意见不同，起了争执。之后，杨梅透过笑宝和姥姥预先录制的道歉和打气视频，这才让杨梅和笑宝尽释前嫌。智诚见杨梅关心赵爷爷，愿意单独赞助保单，但杨梅经过笑宝的解释，明白现况已经不是一张保单的问题，更重要的是赵爷爷的孙子赵大智走上了歪路，伤透了赵爷爷的心。

　　杨梅使出浑身解数，依旧遭到刁难，幸好智诚全力为杨梅担保，这才让白傲晴收回开除杨梅的成命。而智诚也在这过程当中，看到了杨梅认真努力、乐观善良的一面，深深为她所吸引。另一方面，四年没有公开露面的梅青平，居然是被白傲晴和李智诚的父亲，也是梅宅的管家李无天，两人合谋给软禁了！一直支持着梅青平和两人周旋的动力，就是他一心想找到兰诗翠当年腹中的孩子，只不过现在他的体力每况愈下，怕是再撑不了多久了。

　　兰姥姥和神秘人对上，但因为各有顾忌，双方都是点到为止，找到机会便匆匆离去，所以神秘人的身分成了一个谜。隔天星愿公司开幕揭牌，白傲晴见不到小曼勃然大怒，原来她同意开这家星愿，说是梅青平的意思，但实际上却是为了替女儿铺路。小曼娇生惯养，该找个人随时盯着提醒，这等苦差事，智诚当然就交给了他的眼中钉笑宝。好在笑宝对付女人颇有一套，再加上小曼有如建宁的翻版，笑宝处理起来，竟特别得心应手，出乎智诚的意料之外。

　　笑宝与杨梅抱持着不入虎穴焉得虎子的决心，打算进入梅氏企业工作。杨梅打败众多对手，得到了秘书的职务。笑宝没想到星愿公司的负责人居然是白傲晴的女儿梅小曼，他之前和她不打不相识，此时竟冤家路窄，小曼即刻不予任用，好在笑宝用计博得小曼的好感，即使总经理李智诚对笑宝玩世不恭的态度敬谢不敏，却还是进了星愿公司成了员工。姥姥怕杨梅入虎穴会有危险，于是先去踩盘子探虚实，不料，竟有一个神秘人捷足先登。

　　被召唤的韦小宝不打算就范，当下脚底抹油就溜了，还好召唤石留了一手，韦小宝不得不乖乖就范。韦小宝在同人小说里被七个老婆抛弃，又散尽家产，于是在这个新世界改名韦笑宝，盼望从此笑傲江湖。另一方面，杨梅得知自己身世，原来她的母亲兰诗翠瞒着梅青平独力生下她，难产而亡，瞒着梅青平是诗翠的遗愿，所以姥姥从未想过认祖归宗的事，且梅青平已经四年没有公开露面，梅氏保险集团也落入白傲晴手中，这第一步该如何踏出才好？