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　　马士英赌输，赔了银子，丢掉面子。钱谦益将赢来的银子全部捐献给扬州。陈玉龙押运银子去扬州，董小宛也跟他去寻找心上人冒辟疆。此时扬州城已被清军包围，危在旦夕。候朝宗为给扬州守城军民找一条生路，主动请命去清军大营与多尔衮谈判。多尔衮十分欣赏候朝宗的才华，有意劝说他归顺清朝，被候朝宗严词拒绝。南京城里，马士英逼李香君改嫁阮大铖，李香君宁死不从，血染桃花扇。扬州破城之前董小宛落在清军手里，被送往京城献给顺治皇帝。候朝宗得知李香君的遭遇，对南明王朝彻底失望，被迫降清。多尔衮指挥清军攻克扬州，直逼南京，吓得南明王朝君臣纷纷逃命，并企图带走柳如是，留下钱谦益担负守城重任。

　　唐知府曾经是钱谦益的学生，对柳如是毕恭毕敬，惟恐伺候不周。柳如是点破他收过刘员外五千两银子的贿赂，唐知府百般抵赖。唐知府暗中想把银子转移，柳如是安排寇白门将银子截获。唐知府派人去南京请来马士英。马士英抵达苏州，派兵包围了柳如是的住处。柳如是与寇白门等巧妙脱身，藏匿于苏州城里。钱谦益在南京得到柳如是的消息也星夜赶来。马士英和钱谦益在苏州知府大堂唇枪舌剑，马士英一口咬定柳如是要私吞那五千两银子，钱谦益坚决否认，二人以五千两银子打赌。柳如是说服刘员外将五千两银子捐献给扬州抗清将士。

　　柳如是去苏州探望董小宛，半路上巧遇寇白门。寇白门要为投井而死的姐妹顾眉出一口恶气，来到负心郎刘公子的府里大闹一场，将刘公子绑架游街。刘公子的父亲刘员外将寇白门告到苏州知府衙门。刘员外为了让唐知府偏袒自己，送上五千两银子行贿，却不料这些银子被柳如是暗中做了记号，成为唐知府收受贿赂的证据。唐知府先是见钱眼开，答应帮刘员外惩办寇白门。后来又见色起意，对寇白门和董小宛大献殷勤，将刘员外抛在脑后。柳如是以尚书夫人的身份拜访唐知府。