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　　万三遇见朱元璋，两人去偷牛奶喝却遭到马大脚的呵斥。马大脚救济二人并请他们去当兵，朱元璋答应了而万三说自己只想当商人。沈万三无意中找到发财的办法却苦于没有本钱，春香来北方找万三并借钱给他翻身。苏半城向赵母提亲，赵母答应。雪娥被强行抬上婚轿，沈万三正好赶回拿出挣来的银子，赵母只好遵守承诺。半城不死心一定要娶雪娥。万三到陆府答谢讲出赚钱经过却被得源认为不会挣大钱。

　　　在苏府，半城要宋典监守自盗遭到拒绝，宋典请苏半城代送礼物给春香，半城假意答应。春香从苏半城处得知沈万三到北方去卖伞，大惊。半城在宋典面前挑拨春香的不是，并归罪于沈万三。北方大旱，半城挑唆民众将万三的雨伞全部打烂，并叫小偷将万三的银子骗走。沈万三走投无路也不肯向苏半城低头。

　　　春香钦佩万三只爱雪娥的为人，两个人成为好兄弟。春香回到家中，陆得源责怪她不应在夺珠会上捣乱。苏半城想巴结宋典却碰了一鼻子灰。丽娘暗自喜欢万三，半城要她以苏家为重，多和宋典交往。沈万三向苏半城求教生意经，苏半城指点他去北方卖伞。沈万三在雨夜中无意搭救了逃婚出来的杨柳青。随后万三赶驴车去北方卖雨伞。

　　万三要出去挣钱不想结婚，雪娥将聘礼给他做本钱，被赵母撞到。赵母订下苛刻条件，要月翻十利才能娶雪娥。万三随赵油儿到苏州城，苏半城为阻止陆家新店开张，用铜狮堵门，得源轻松化解，万三十分敬佩。万三无意中在夺珠会上战胜苏半城和乔装打扮前来捣乱的春香取得明珠。陆得源想将女儿春香许配给万三，万三却拒绝了。

　　沈母用沈万三卖橄榄苗挣来的钱给他和表妹提亲。沈万三带着聘礼去迎娶赵雪娥，路上遭到也去周庄娶亲的苏州富豪苏半城的算计，聘礼都被骗走。赵母贪图钱财将赵雪娥一女三嫁，赵雪娥上吊被哥哥阻止。苏半城和宋典将赵雪娥告上公堂。公堂上三人为争赵雪娥互不相让，县令用计对雪娥用刑，假装雪娥被打死。苏半城和宋典因此退婚，沈万三却告诉县令要将雪娥以沈夫人的名义庳葬，县令将雪娥判给万三。