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　　端午节假日，山伯与英台各怀心事，各守承诺，分别前赴凝之和道韫的订亲之约。

　　道韫闺房，英台男扮女装，风姿绝世。道韫说出英台女儿身份的秘密，英台惊讶不已！酒楼内，道韫的叔父、当朝丞相谢安为试探凝之才学而隐瞒身份。山伯不知，巧思妙对，得到谢安的赏识。

　　订婚之日，山伯得知凝之结亲的对象竟是谢道韫，百般推拒也已无济于事，只得硬着头皮赴会。

　　谢府正厅，众人齐聚，英台的盖头和山伯因紧张而变调的声音使得二人未能察觉对方，遂让众人看到了一场出神入化的精彩妙对。不料，英台在随后的棒打新郎礼俗中竟用力过猛，将山伯打晕倒地……

　　蹴鞠场上，文才等人逼英台脱衣，幸好山伯赶来替英台解围。文才和蓝田不甘心，趁英台洗澡时在窗外偷看，被聪明的英台识破，拿四九做了替身。 　　山伯奉子俊之命去见凝之，凝之谎称请山伯代替自己的表弟前去相亲。

　　山伯将子俊托他还给凝之的情诗与自己向道韫请教的治水方略给错对象，引来一连串的误会。英台误会山伯对道韫有意，道韫亦对山伯有所误解。此事被蓝田等人得知，借机对山伯恶意诽谤，甚至闹到山长世玉那里。而山伯又因为答应过凝之不向任何人透露此行，所以有口难言，无从辩解。

　　山伯为了可以随时照料英台，特向王兰请教岐黄医理，互相把脉时被英台远远看见，再次产生误会。

　　英台信步松林却碰到陈子俊独自一人借念诗诉说对谢道韫的喜爱之情。课读时，子俊的情诗不小心掉出，被秦京生捡到。子俊为脱干系同京生一同诬赖英台。山伯和文才为了帮英台脱罪，都承认是自己所写。

　　道韫与英台诉说心事，英台自荐愿意替道韫去见她未曾谋面的夫君王凝之。而此时王凝之也已悄悄来到书院，并托子俊推荐一名品貌俱佳的学子为其办事。

　　文才和蓝田开始怀疑英台的女儿身份，密谋蹴鞠之际加以试探。

　　蹴鞠场上，山伯不顾英台阻止，拼尽全力接住了五球，却因文才深厚的武功内力而吐血晕倒。梁祝二人彼此关心伤势，感情不断深厚。

　　翌日，英台推走好心欲帮自己擦身体的山伯，放心地在房内洗澡，谁知道韫得知英台受伤，让山伯带其前来探望，令英台险露女子身份。

　　王兰为英台采药扭伤了脚。山伯不顾男女之嫌为她推拿筋骨，陪她散步活动。英台看到倍感失落。这一幕也被马文才看到。

　　道韫带领众学子郊野演武，王蓝田欲置英台于死地，危急之时马文才出手相救。山伯急着找寻英台，文才却与受伤的英台相携归来。山伯误会文才伤害了英台。