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天使让严小赖祈愿，那他便会帮严小赖实现这个愿望。时间又回到高中，严小赖与高煅两人拦住罗虎，结果尤莉却突然出现，原来是尤莉将罗虎约来的。严小赖得阻止罗虎在游泳馆遇到吉恬恬，于是严小赖很快找到吉恬恬，约吉恬恬一起去图书馆。吉恬恬拒绝，她向严小赖解释，尤莉约她一会去游泳馆，再说她已经看了两个小时的书了，眼睛特别酸，因此特别想要去运动放松下。

严小赖正欲拉着吉恬恬去图书馆时，大雄老师突然出现。大雄老师见吉恬恬要去游泳馆，便让严小赖也去游泳馆，同时表示只有锻炼好身体，才能打好棒球。严小赖去了游泳馆，他让尤莉赶紧带走罗虎，同时告诉尤莉，他跟罗虎、吉恬恬是初中同学，罗虎来学校不是为了尤莉而是为了吉恬恬。尤莉表示就算罗虎喜欢吉恬恬那也是因为没有遇见她，而她会让罗虎喜欢上她的。

吉恬恬拿着果汁来到游泳池，严小赖看见后赶紧让吉恬恬离开游泳馆，结果拉扯中两人掉下了游泳池。大雄大师为此训斥严小赖。尤莉为了约罗虎过来费尽了心思，她指责严小赖他们坏了她的计划。罗虎笑称严小赖欢迎自己的方式一次比一次激烈，同时对着吉恬恬说她输了。罗虎指的是他赢得棒球赛就得亲吉恬恬的事。

尤莉主动向罗虎表白，高煅指出尤莉这是不重视模拟考试。尤莉表示勇敢追求自己喜欢的人是很有骨气的一件事。回到教室后，尤莉告诉吉恬恬，她向罗虎宣战了。吉恬恬劝尤莉还是把精力放在学习上，而感情这种事还是等毕业后再考虑。可尤莉不喜欢等，她相信自己一定会成功追到罗虎的。吉恬恬、严小赖与罗虎是初中同学，尤莉让他们俩为自己提供罗虎的信息。

罗虎约严小赖晚自习后在篮球场见面。罗虎知道严小赖喜欢吉恬恬，只是不明白严小赖为何不向吉恬恬表白。罗虎提出跟严小赖比试玩游戏，谁输了，谁便不可以靠近吉恬恬。严小赖回忆起当年很多同学会在傍晚的时候去操场放松一下，偷偷地吸烟。所以每天都有老师带领学生干部去操场巡查。那天正好轮到吉恬恬去巡查，可是却遇到了在操场等严小赖对决的罗虎，于是发生了意想不到的一幕。

严小赖想着大雄老师叫走了吉恬恬，这个时候吉恬恬可能去操场了。严小赖要去阻止那一幕的发生，于是安排尤莉去找到罗虎，而他则去找高煅、陈浩南帮忙。操场上，严小赖看见罗虎就要亲吉恬恬了，他赶紧上前推开了吉恬恬，结果他却跟罗虎亲上了。而这一幕被在操场放松的同学们给看见了，严小赖觉得特别的丢脸。

青春总会做一些无法想象的事情，也许在之后看来会很可笑，但这些却构成了青春最真实的回忆。虽说这次严小赖上了学校的批评榜，但是保住了吉恬恬的初吻，严小赖觉得怎么样都是值得的。罗虎如期出国留学，严小赖与吉恬恬一起送罗虎。罗虎欲跟吉恬恬拥别，严小赖又推开了罗虎。罗虎知道严小赖的小心思，便劝严小赖赶紧向吉恬恬表白，别以后后悔。尤莉与高煅也来送罗虎，最后大家一起拍照。而吉恬恬与尤莉却在拍照的瞬间捉弄了严小赖与罗虎，让画面定格在严小赖与罗虎面对面亲吻的状态。

又回到了婚礼现场，虽说严小赖改变了事实，但是严小赖还是没有找到向吉恬恬表白的机会。天使表示至少严小赖敢勇敢地去面对，这也算是成功地迈出了第一步。